Il fondatore della Piccola Opera della Divina Provvidenza e lo stimmatizzato del Gargano non si erano mai incontrati di persona, eppure si conoscevano intimamente, profondamente. In celesti visioni, l’uno aveva avuto dall’altro, direttamente dal Signore. Fu infatti Gesù a parlare di Padre Pio a don Orione, mentre questi era all’altare per la Santa Messa. 
Lo si apprende da una lettera scritta da don Luigi a mons. Antonio Valbonesi, vescovo di Melfi, in data 25 agosto 1923. Qualche mese prima esattamente il 31 maggio del 1923, la congregazione del santo uffizio, a seguito di un’inchiesta effettuata sui fatti attribuiti a Padre Pio, aveva dichiarato “non constatare la soprannaturali” dei medesimi. I fedeli, pertanto, erano stati esortati a conformarsi, nel loro agire, a detta dichiarazione. I devoti ammiratori del primo sacerdote stigmatizzato, amareggiati e disorientati, avevano reagito in modi diversi.
Mons. Antonio Valbonesi, che si era recato più volte da Padre Pio per ricevere ed offrire sostegno e conforto, volle conoscere, da don Orione, un pensiero e un giudizio sul cappuccino di Pietrelcina.
Don Orione, su un foglio di carta intestato Piccola opera della Divina Provvidenza, Via Emilia n. 27, Tortona scrisse:
li 25.08.1923
Anime ed Ani me!
Eccellenza Reverendissima, sia lodato Geù Crsisto!
La persona a cui vostra Eccellenza ha scritto, ha ricevuto la venerata lettera di Lei. Stamattina, mentre ero all’altare per la santa messa, Nostro Signore avrebbe detto così: Fuit oboediens usque ad mortem, mortem autem crucis”. Padre Pio deve essere tutto di Gesù Crocifisso, e nella direzione di Gesù e della Santa Chiesa essere crocifisso in letizia di carità. Nostro Signore e la Santa Chiesa, nostra dolce Madre, si amano e si servono in croce, in umile obbedienza e carità. Il senso è questo e, in parte, anche le parole: che io on saprei però esprimere, perché il fango non sa esprimere il sole, né la carità di Nostro Signore. Vostra Eccellenza Reverendissima abbracci in osculo sacto Padre Pio, e anche per me miserabile. Per me gli voglia baciare la tonaca, il cordone e gli voglia dire che in spirito gli bacio le mani e i piedi molto fraternamente. Vostra eccellenza, poi gli dia una bella benedizione, e indi parta tosto, e faccia questo sacrificio in Domino, per atto di ossequio e di devozione al santo Ufficio.
Qui e altrove si prega – e lasci Padre Pio , in Domino, nelle mani della santa obbedienza religiosa, della Beatissima Vegrine e di San Francesco, che bene lo sapranno condurre. Mi metti ai piedi di Vostra Eccellenza Reverendissima e la prego di degnarsi benedirmi. Suo servitore in Gesù Crstisto Crocifisso.
Sac. Orione della D. P.
Il prezioso documento, giustamente definito “capolavoro di umana prudenza e sincerità spinta fino all’estremo” dimostra che per Don Orione la conoscenza di Padre Pio avvenne per divina rivelazione. Si spiega allora perchè l’Apostolo di Tortona intraprese energicamente azioni determinanti presso la Santa sede al fine di far revocare le penose restrizioni decise a carico del cappuccino stimmatizzato.
Don Orione pur consapevole che “Nostro Signore e la Santa Chiesa si amano e si servono in croce”, soffrì molto per i provvedimenti che vennero adottati nei confronti di Padre Pio. Ad alcuni figli spirituali di Padre Pio che, nell’intento di difendere il Padre, stavo per dare alle stampe un libro che avrebbe fatto “più male che bene” al mite crocifisso del Gargano, Don Orione diede, con pazienza e costanza, saggi consigli. Li invitò sempre ad essere prudenti e sottomessi alla Chiesa perché “presto o tardi, la verità su San Giovanni Rotondo sarebbe stata conosciuta da tutti.
Il 12 luglio 1933 Don Orione, da Roma scrisse ad Emanuele Brunatto “Non sono mai stato a San Giovanni Rotondo, né ho mai scritto a Padre Pio…. Per Padre Pio lavorare stando in ginocchio, umili e fidenti ai piedi della Chiesa, e lavorare con le mani giunte, oh si! E non c’è altra buona vita; né altra via voluta dal Padre.
Anche Padre Pio nutrì sentimenti di ammirazione e di venerazione nei riguardi di Don Orione, che per vie misteriose aveva conosciuto. Riferendosi allo stesso, ad un avvocato, di Montevideo disse: !Don Orione? Quello sì che è un santo!…Io non sono neppure degno di toccargli l’orlo del vestito…”.
Un episodio assai significativo conferma ulteriormente il rapporto di stima che legava i due uomini di Dio. Un giorno, un operaio che si era spezzato il braccio per un infortunio sul lavoro, si rivolse a Don Orione per essere guarito. Don Luigi rispose: “Io non faccio miracoli. Vi è però un padre cappuccino che molte grazie ottiene dal Signore; ma è molto lontano”. L’operaio volle conoscere il nome di quel padre e partì alla volta di San Giovanni Rotondo. Incontrò Padre Pio e riferì ciò che Don Orione gli aveva detto. Padre Pio, sorridendo disse: “Bhè, se lo ha detto Don Orione!…”. E sul braccio fece un segno di croce implorando la benedizione di Dio Onnipotente.
L’operaio ottenne immediata e completa guarigione e ritornò da Don Orione per mostrargli il braccio e per esprimere i sensi della sua gratitudine. Per divina rivelazione Padre Pio seppe in anticipo l’ora in cui don Orione si sarebbe spento per unirsi alla schiera dei beati. Lo si apprende da una testimonianza di don Umberto Terenzi il quale afferma: “il 4 marzo 1940, mentre ero in colloquio con Padre Pio e parlavamo di tutt’altro, all’improvviso mi dice: “Lo sai che don Orione sta male?” “Ma no, Padre, risposi – è stato male ai primi di febbraio; gli hanno dato anche l’olio santo, ma ora è guarito; ha celebrato pure la messa subito dopo gli attacchi di cuore”. “Ma si lo so; allora me l’hanno pure scritto da Genova. Ma ora ti dico che sta male; dicono che sta bene, lo credono, ma sta male”. Impressionato da queste notizie, don Terenzi, appena poté, parti per Sanremo, dove giunse l’11 marzo. Trovò Dono Orione in netta ripresa di salute e si fermò con lui anche il giorno successivo. Alle 20 del 12 marzo, tranquillizzato, riprese il treno per Roma, pensando forse che qualche volta anche i santi sbagliano nelle loro previsioni. Invece, poco più di due ore dopo, Don Orione si spense. Il 18 marzo 1940 sei giorni dopo la morte di Don Orione, Padre Pio scrisse alla baronessa Antonina Lagorio questa parole: “La dipartita di Don Orione mi ha riempito l’anima di tristezza. È una gran perdita per la Chiesa militante. Preghi il Signore per noi e noi con i suffragi affrettiamogli la visione di Dio”.
Don Luigi Orione e Padre Pio, gareggiarono tra loro nell’amore a Dio, alla Madonna, alla Chiesa. Entrambi, bruciati da ardente carità, volevano che tutte le anime fossero salve. Don Orione e Padre Pio non si erano mai incontrati eppure si conoscevano. E il cuore dell’uno batteva all’unisono con il cuore dell’altro.
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